Tragizm Konrada Wallenroda przejawia się w konieczności dokonywania przez niego wyborów między równoważnymi racjami, jego decyzje zawsze będą więc z góry skazane na porażkę. Przyczyną jego cierpień jest miłość do ojczyzny, której poprzysiągł zemstę, determinując tym samym całe swoje życie. Pragnąc się jej poświęcić, nie przewidywał bowiem, że spotka go jeszcze uczucie równie silne, a stojące z tym pierwszy w sprzeczności – miłość do kobiety. Decydując się na wspólne życie z Aldoną, podążał za głosem serca, ale jednocześnie sprzeniewierzał się wcześniejszym postanowieniom. Gnębiły go wyrzuty sumienia, że żyje spokojnie u boku ukochanej, podczas gdy jego kraj trawiony jest walkami. Nawet, kiedy bił się w jego obronie u boku Kiejstuta, nie mógł zaznać spokoju, zdając sobie sprawę z nieskuteczności konwencjonalnych metod wojennych wobec potęgi przeciwnika. Zmagał się z tragiczną świadomością, że zna sposób złamania przewagi wroga, ale że jest to sposób moralnie naganny, skazujący jego i jego bliskich na cierpienie. Pierwszy dylemat przejawiał się wiec w konieczności dokonania przez niego wyboru między szczęściem osobistym a dobrem ogólnym, z tym, że był on z góry przesądzony, gdyż bohater i tak nie zaznałby spokoju u boku ukochanej, wobec otaczających go cierpień („Szczęścia w domu nie zaznał, bo go nie było w ojczyźnie”). Kolejny dylemat dotyczył samej metody walki – spiskowej, podstępnej, opartej na zdradzie i kłamstwach. Konrad miał świadomość, że jest to jedyny sposób pokonania wroga, ale jednocześnie zmagał się z poczuciem jego niskości moralnej. Decydując się na taki krok, występował przeciw wyznawanym przez siebie wartościom kodeksu rycerskiego, będącego ówcześnie obowiązującym powszechnie kanonem postępowania. Musiał więc zaprzeczyć samemu sobie oraz temu, w co wierzył i co cenił, także w wymiarze egzystencjalnym. Posyłając bowiem ufnych i oddanych mu ludzi na pewną śmierć, przeczył jednocześnie chrześcijańskim nakazom miłości bliźniego, skazując się na wieczne potępienie. Ciążyły na nim grzechy zabójstwa, zdrady, krzywda ukochanej, a w zamian nie mógł liczyć nawet na satysfakcję z dokonanego dzieła, gdyż choć zemścił się na wrogach, miał świadomość, że osiągnął to w nieuczciwej, niehonorowej walce. Zemsta nie sprawiła mu radości, lecz stała się źródłem dodatkowych wyrzutów sumienia („Ja więcej nie chcę, wszak jestem człowiekiem, [...] już dosyć zemsty, – i Niemcy są ludzie”), co tylko podkreśla tragizm wcześniejszych wyborów. Konrad skazany jest na niego przez wrażliwość swojej natury i umiłowanie ojczyzny, której służbę traktuje w kategoriach moralnego obowiązku, mimo iż niejednokrotnie przeklnie ten wewnętrzny nakaz:
Biada – mówił – niewiastom, jeśli kochają szaleńców,
Których myśli jak dymy wiecznie nad dach ulatują;
Których sercu nie może szczęście domowe wystarczyć.
Wielkie serca, Aldono, są jak ule zbyt wielkie,
Miód ich zapełnić nie może, stają się gniazdem jaszczurek. [cz.IV,w.522-527]